Монастырь основан в 1398 году монахом Саввой, учеником преподобного Сергия Радонежского.
Вначале была выстроена деревянная церковь на высокой горе Стороже. Для уединения Савва ископал пещерку, в которой проводил время в молитве. Поначалу площадь обители была небольшой, но со временем число монахов росло, и территория монастыря значительно увеличилась
В XV–XVII веках Саввино-Сторожевский монастырь играл роль форпоста Московского княжества на западе. Обитель была любимым местом молитвы многих русских царей. Сюда приезжал Иван IV Грозный с супругой Анастасией Романовной, а также их сын Фёдор Иоаннович. При царе Алексее Михайловиче монастырь стал загородной царской резиденцией. Здесь были возведены дворец государыни и царские палаты.
К Саввино-Сторожевскому монастырю из Москвы был проложен Звенигородский тракт, который также был известен как Царский путь или Дорога царей. По нему совершали обязательные паломничества все русские правители: великие князья, цари и императоры. Теперь эта дорога более известна как Рублёво-Успенское шоссе.
Во время отечественных войн монастырь так же не оставался без внимания. 12 сентября 1812 года у стен монастыря состоялся бой под Звенигородом. Монастырь, занятый после этого французами, не был разграблен: по преданию, преподобный Савва явился к французскому полководцу Евгению Богарне и велел не трогать обитель. А в 1941 году, во время эвакуации, сломали уникальный 35-тонный Большой Благовестный колокол. Тот самый, что изображён на гербе Звенигорода. И в начале XXI века на замену этого колокола был установлен хоть и другой, но столь же массивный
Сейчас в обители 30 монахов. Восстановлен иконостас XVII века, отреставрированы фрески. Монахи готовят легендарный квас, настаивая на изюме. А при монастыре планируется открыть Музей церковного вина.
Саввино-Сторожевский монастырь.
Неизвестный фотограф. 1890-е гг.
Размер: 11,4×15.3 см.